1、郑板桥在山东当县令时，有一天来了位告状的老先生。原来有户人家年初的时候，请他到家中教书，那年月没有劳动法，也没签用工合同，双方口头讲定一年酬金八吊钱。没想到，到了年底主人不但分文不给，反说老先生胸无点墨，误人子弟。待要和他理论时，竟被乱拳打出，眼见一年白干，衣食无着，无奈之下老先生只得告官。郑板桥听罢，决定先考考老先生的文才，就指着大堂上悬挂的灯笼出联：四面灯，单层纸，辉辉煌煌，照遍东西南北；老先生对的是：一年学，八吊钱，辛辛苦苦，历尽春夏秋冬。郑板桥一听二话没说，马上传唤那家主人，责令其加倍付钱，并留老先生在衙中做事，解决他此后的衣食。
2、祝枝山的故事传说有一次祝枝山碰见了一个叫徐子建的师爷。这位师爷自命不凡，傲气十足，夸口说没有能难住他的对子。这回相遇，他提出要和祝枝山比对子。祝枝山问：“谁出？谁对？”“当然是你出，我对喽！”师爷满不在乎地说。祝枝山微微一笑，说出上联：三塔寺前三座塔；徐子建一听：就这个呀，有什么难的？张口对出：五台山上五层台。师爷正催促出个新对子时，祝枝山说：“还没完，我能加字。”“这有什么？我也能添字。”祝枝山继续说：三塔寺前三座塔，塔、塔、塔徐子建想都没想，就说：五台山上五层台，台……他说不下去了，总不能说五个“台”字吧？祝枝山说了句：“‘抬’不动了吧？”哈哈大笑，扬长而去。
3、唐伯虎的故。唐伯虎同祝枝山因事到乡村，看到农夫车水。祝出对曰：水车车水，水随车，车停水止。唐对道：风扇扇风，风出扇，扇动风生。祝唐之对实属巧妙，传诵一时。另有《笑笑录》云，唐伯虎为一商人写对联，曰：“生意如春意，财源似水源。”其人嫌该联表达的意思还不明显，不太满意。唐伯虎给他另写了一副，曰：门前生意，好似夏月蚊虫，队进队出；柜里铜钱，要象冬天虱子，越捉越多。其人大喜而去。蚊子、虱子，皆为嗜血动物，人人见而厌之。以此比喻生意和铜钱，形象不言而喻。此商人居然“大喜”，足见其无知与浅薄，联趣正在这里。此联除用比喻外，还用了重言（队，越）。
明朝大画家、大诗人唐伯虎，他风流成性，为了秋香，他自称是一个落泊的公子，卖身到华府为奴，改名华安，在华府他是书童，终日伴公子华文和华武读书。有一天，华太师带了两个儿子，还有教师爷和一群奴仆去春游，他游兴正浓，他想考一考自己的儿子学业学得怎样，他看见园里到处是蒲叶、桃树和葡萄，便随口吟出上联来：蒲叶、桃叶、葡萄叶，草本、木本。谁知这华文华武兄弟俩是一对活宝，自然是张口结舌，对不出来。那师爷是奉承的高手，平日只知溜须拍马，他见自己的学生对不出来，马上恭维说：“太师才高八斗，学富五车，文才盖世无双，这上联虽然是信手拈来，但是这是绝对，蒲叶和桃叶的谐音组成葡萄叶，草本木本又指出了它的科目，这实在是一首绝联，任何人都无法可对，佩服！佩服！”唐伯虎听了，独自在那里哂笑，华太师得到师爷的恭维，正在沾沾自喜，看见华安哂笑，勃然大怒道：“大胆的奴才！你为何哂笑？难道你能对此联？”唐伯虎跪下禀道：“让奴才一试！”他边走边观花园里的景致，目光在那两旁的花丛中观察，哦！有下联了，他随说出：“梅花、桂花、玫瑰花……”但念到此卡住了，华太师说：“对下去！”唐伯虎张口结舌，汗流浃背，尴尬非常，快要难住了，突然看见自己心爱的姑娘，秋香和另一个名叫春香的丫头站在华太师身旁，他脱口而出曰：“春香、秋香！”华太师点头赞道：“梅花桂花的谐音是玫瑰花，春香、秋香又指出它们开花季节，‘蒲叶、桃叶、葡萄叶，草本、木本！梅花、桂花、玫瑰花，春香、秋香！’对得好，对得好呀！华安！回去可领奖赏！”华太师看着自己愚昧的儿子感叹道：“鸡冠花未放！”华安向那师爷瞟了一眼，讽剌答道：“狗尾草先生！”从此，华太师就不敢小看“华安”了，从交谈中，知他很有学问，但是总以为他真的是一个落泊的公子，哪里想到他却是一代名人，为了秋香姑娘，卖身为奴，做出这样荒唐事，从此华安就代替了教师爷的地位，由于得到唐伯虎的得力调教，华文、华武后来大有长进，也双双中了举，华太师为了报答“华安”，允许他自选一个丫头为妻，于是唐伯虎就选了秋香，成为文坛千古风流佳话。
4、一日，寇准与友同游，乘兴出对曰：水底月为天上月。从无以相对。杨大年刚好赶到，答道；眼中人是面前人。众皆喝彩。
5、刘贡父善属对。王安石出对试之：三代夏商周。刘对道：四诗风雅颂。王字石夸其对句：真乃天造地设。
6、苏东坡与黄庭坚在松树底下走棋。一阵风吹来，松果掉进棋盘。苏东坡得句曰：松下围棋，松子每随棋子落。黄庭坚对道：柳边垂钓，柳丝常伴钓丝悬。
7、新婚之夜，苏小妹欲试新郎秦少游之才，将秦拒之门外并出对曰：闭门推出窗前月。秦少游左思右想不得其对，徘徊长廓。苏东坡风状，虽替妹夫焦急，却又不便代劳。突然，他灵机一动，拾起一块石头，投进盛满清水的花缸里。秦少游听到“卟通”一声，顿时领悟，脱口而出：投石冲开水底天。苏小妹闻声大喜，急忙迎进新郎。
8、某日朱元璋与刘伯温下棋。朱出对曰：天作棋盘星作子，日月争光。刘伯温对道：雷为战鼓电为旗，风云际合。朱刘之对各合身份，用词绝妙。
9、明朝，宰相叶向高路过福州，留宿新科状元翁正春家中，翁即兴出对曰：宠宰宿寒家，穷窗寂寞。叶向高见联中全是宝盖头的字，先是一惊，接着和道：客官寓宫宦，富室宽容。次日翁送叶上路，经过池塘时，叶说：翁公昨夜讲穷窗寂寞，我看未必。你看：七鸭浮塘，数数数三双一只。翁正春不意被将了一军，寻视池塘，眉头一皱，当即应道：尺鱼跃水，量量量九寸十分。说完，二人相视大笑。
10、徐晞上任，守令率诸生相迎。诸生以徐出身贫寒，相见时颇为无礼。守令心中恼怒，乃出对考诸生：擘破石榴，红门中许多酸子。诸生面面相觑，无人能对。徐答曰：咬开银杏，白衣里一个大人。诸生惊报，再也不敢小觑徐晞也！
11、明人解缙，门对富豪的竹林。除夕，他在门上贴了一副春联：门对千根竹，家藏万卷书。富豪见了，叫人把竹砍掉。解缙深解其意，于上下联各添一字：门对千根竹短，家藏万卷书长。富豪更加恼火，下令把竹子连根挖掉。解缙暗中发笑，在上下联又添一字：门对千根竹短无，家藏万卷书长有。富豪气得目瞪口呆。
12、程敏政人称神童，宰相李贤欲招为婿，指着席上果品出对曰：因荷（何）而得藕（偶），程对道：有杏（幸）不须梅（媒）。李贤大喜，乃将女儿配之。
13、戴大宾五岁时，应童子试。诸生见其年少，笑问：“欲为何官？”戴答道：“阁老”。众人戏之曰：未老思阁老。戴大声答道：无才做秀才。众皆大笑。
14、杨慎，安用修，号升庵，生于明代弘治元年。相传他五、六岁时在桂湖附近一个堰塘里游泳，县令路过，他居然不起来回避。县令命人把他的衣服挂在一个古树上，并告诉杨慎：“本县令出副对子，如果你能对得出，饶你不敬之罪！”县令刚念完上联：千年古树为衣架。杨慎即对出：万里长江做澡盆。县令叹服，赞杨慎为神童。
15、沈义甫八岁时，其师命对云：绿水本无忧，因风皱面。沈对道：青山原不老，为雪白头。师爱其聪明，赞之不绝。
16、清朝侍学士荣光，因争设津浦铁路车站，受到舆论的谴责。津门某报撰联云：芝光设车站，求荣反辱面无光。该报悬赏征对，应者纷然，佳作有：胜保妄谈兵，未胜先骄身莫保。又一联：载振为藏娇，千载一时名大振。联语所述均为实事，且与上联工力悉敌，一时传为笑谈。
17、一八九四年，中日甲午战争爆发。同年十一月二日，日军侵占大连。败讯传来，正值慈禧太后六十大寿，有人愤然书联于北京墙头：万寿无疆，普天同庆；三军败绩，割地求和。慈禧垂帘听政二十余年，丧权辱国，死后却被尊为慈禧端佑康颐昭豫庄诚寿恭钦献崇熙皇太后。对此，有人书联嘲之：垂帘廿余年，年年割地。尊号十六字，字字欺天。
18、苏昆名丑杨三在演白蛇传时，讽刺了李鸿章的卖国行为，后被李迫害致死。观众十分气愤。有人写了这样一副对联：杨三已死无苏丑；李二先生是汉奸。李鸿章排行第二，故称李二先生。
19、俞曲园携女游西湖灵隐寺，见冷泉亭有一联，俞轻声念道：泉自几时冷起；峰从何处飞来。其女笑答：泉自禹时冷起；峰从项处飞来。俞惊部：项字何谓？其女道：项羽若不将此山拔起，峰安得飞来？
20、李某为官，巧立名目，搜刮钱财，百姓无不恨之入骨。其死后有人戏作一联曰：早死一时天有眼，再留三日地无皮。
21、王某平日挥霍无度，过年时缺柴少米，在门上贴副对联：行节俭事，过淡泊年。邻居在上下联各添一字：早行节俭事，不过淡泊年。观者为之捧腹。
22、某生家贫，向亲友借贷，均被拒绝。中举后，亲友纷纷前来巴结，趋之若鹜。书生感慨万千，在门口贴了一副对联：回忆去岁，饥荒五、六、七月间，柴米尽焦枯，贫无一寸铁，赊不得，欠不得，虽有近亲远戚，谁肯雪中送炭；侥幸今年，科举头、二、三场内，文章皆合适，中了五经魁，名也香，姓也香，不拘张三李四，都来锦上添花。
23、秀才张某恃才高傲。一天，在田垅遇一挑泥农夫，不肯让路，两人均不得过。农夫笑道：我有一联，君若能对，愿下田让道。秀才满口应承。农夫曰：一担重泥遇子路（寓一旦仲尼遇子路）。张苦思冥想，无言可对，只得下田让路。三年后，张某看浚河工决堤引水，傍晚河工约会笑而返，才恍然大悟，续上前联：两堤夫子笑颜回。
24、有一财主，父子花钱各捐了一个进士，心中十分得意，大年三十，在门前贴了一副对联，以示庆贺。联曰：父进士，子进士，父子同进士；妻夫人，媳夫人，妻媳皆夫人。材人王某读罢，在对联上寥添数笔，其联顿成：父进土，子进土，父子同进土；妻失夫，媳失夫，妻媳皆失夫。财主见了又羞怒，只得把对联撕去。
25、汤某与友上街游玩，见酒店吊着一盏方灯，四面都写着酒字，出对曰：一盏灯，四个字，酒酒酒酒。时夜已深，报更者出，友曰，我对矣：三更鼓，两面锣，汤汤汤汤。
26、李某延师课子，允诺逢七夕宴请先生。一连数载，李某均不践约。又一年七夕，三餐依然粗茶淡饭，先生传学生作对曰：客舍凄清，恰似今宵七夕。学生不能对，问其父，父代对道：寒林寂寞，可移下月中秋。到了中秋李又失约。先生再传学生作对：绿竹本无心，遇节即时挨不过。李某见了，又代其子对曰：黄花如有约，重旭以后待何迟。到了重阳，客舍依然清冷，先生只得再传学生作对：汉三杰，张良韩信狄仁杰。李某在旁听了大笑道：先生谬矣！狄仁杰乃唐人也。先生答道：前唐后汉记提烂熟，为何一顿饭却如此健忘？李某顿时语塞，郝然而退。
27、有一贪官，为表其清白，于衙门书联：爱民如子，执法如山。夜里，有人在其联下续上二行：爱民如子，金子银子皆吾子也；执法如山，钱山靠山其为山乎。众人看了，无不发笑。
28、郭沫若幼年的私塾读书。有一次和同学们偷吃了庙里的桃子。和尚找先生告状，先生追责学生，没人承认。先生说，我出个对子，谁能对上免罚。先生曰：昨日偷桃钻狗洞，不知是谁？郭沫若思索了片刻，对道：他年攀桂步蟾宫，必定有我。先生惊其才华，极为高兴，全体学生都免予处罚。
29、蒋介石竞选总统时，续范亭戏作一联：井底孤蛙，小天小地，自高自大；厕中怪石，不中不正，又臭又硬。此联把蒋介石的丑态勾画得维妙维肖，人们无不拍手称快。
30、一九五三年，钱三强率科学考察团出访，团员有华罗庚、张钰哲、赵九章、贝时璋、吕淑湘等人。途是闲暇无事，少不得谈今论古。这时华罗庚即景生情，得出上联一则：三强韩魏赵，求对下联。三强说的是战国时期韩、魏、赵三个强国，却又隐喻代表团团长钱三强的名字，这就不仅要解决数字联中难对的困难，而且要在下联中嵌入一位科学家的名字。因此，华老上联一出，诸人大费踌躇。隔了一阵，只见华罗庚不慌不忙地吟出了下联：九章勾股弦。九章是我国古代著名的数学著作，这本书首次记载了我国数学家所发现的勾股定理。同时，九章又是大气物理学家赵九章的名字。对得如此之妙，使满座为之倾倒！
31、陆游书巢里的一幅对联陆游，字务观，号放翁，南宋越州山阴（今浙江绍兴）人。他是我国历史上一位杰出的爱国诗人，也是名贯古今的著名学者。陆游一生酷爱读书，经常读得废寝忘食，即使到了多病的晚年，仍然“读书有味身忘老”，还象年轻时那样发愤读书。他把自己的住房取名为“书巢”，还写了一幅对联：万卷古今消永日，一窗昏晓送流年。